Pidcock was alert toen Alberto Bettiol en Andrea Bagioli op een grindstrook op ruim 51 kilometer van de streep de finale openden. De 23-jarige Brit reed gezwind naar de twee Italianen toe en liet ze vervolgens achter. Solo rekende hij de vroege vluchters Alessandro De Marchi en Sven Erik Bystrøm in.

Van der Poel ging even later in de achtervolging. De Nederlandse kopman van Alpecin-Deceuninck versnelde vanuit het peloton, maar lette niet op toen zijn groep in tweeën splitste. Hij had geen ploegmaten om hem bij te staan en reed vanaf dat moment een verloren race. Van der Poel werd uiteindelijk veertiende.

Pidcock ontdeed zich op 23 kilometer van de finish van zijn laatste medevluchter De Marchi en zette in zijn eentje koers richting finishplaats Siena. Daarachter stak Tiesj Benoot de lont in het kruitvat. De Belgische oud-winnaar kreeg Jumbo-Visma-ploegmaat Attila Valter, Rui Costa, Valentin Madouas en Matej Mohoric met zich mee.

Dit vijftal had Pidcock constant in het vizier, maar slaagde er niet in de enkelvoudig wereldkampioen veldrijden bij te halen. De Brit liep in de slotkilometers zelfs weer uit op zijn belagers en beklom onbedreigd de steile Via Santa Caterina in Siena. Madouas werd op twintig seconden tweede en Benoot finishte als derde.

De solo van Pidcock deed denken aan de zegetocht die Tadej Pogacar vorig jaar uit de benen schudde. De Sloveense alleskunner zegde af voor deze editie en richt zich op rittenkoers Parijs-Nice, die zondag van start gaat. Met Wout van Aert besloot onlangs ook een andere topfavoriet niet aan Strade Bianche deel te nemen.