Quick Boys (2007/2008) en Noordwijk (2010/2011) waren na de eeuwwisseling de eerste amateurs in de kwartfinales, maar hoefden daarvoor geen clubs uit de Eredivisie of Eerste Divisie uit te schakelen. Quick Boys strandde in de kwartfinales tegen NAC Breda (3-0), terwijl Noordwijk kansloos was tegen RKC Waalwijk (6-0).

GVVV zorgde in het seizoen 2011/2012 voor twee stunts. De club uit Veenendaal vernederde in de derde ronde Eredivisionist Excelsior op Woudestein: 0-3. Spits Dennis van Meegdenburg (37) greep de hoofdrol met twee treffers.

Sparta Rotterdam, dat toen in de Eerste Divisie speelde, werd het volgende slachtoffer. Na een 1-1-eindstand nam GVVV de penalty's beter. "We hebben op ons tandvlees gewonnen", zei GVVV-trainer Erik Assink toen. "Iedereen zat helemaal stuk, maar dit is toch prachtig voor de club?"

AZ bracht GVVV weer terug op aarde. Van Meegdenburg zette zijn ploeg op bezoek in Alkmaar nog verrassend op voorsprong, maar daarna herstelden de Alkmaarders de schade: 2-1.

Hans Kraay junior ging op 12 november 2008 op de schouders van de aanhang van FC Lienden. Zijn ploeg versloeg het grote Vitesse met 1-0. Lienden moest in de achtste finales na verlenging wel buigen voor Roda JC (2-0).

Vijf jaar later zorgde Kraay voor een nieuwe bekerstunt, en deze keer werden wél de kwartfinales gehaald. Zijn JVC Cuijk won met 2-1 van Eerste Divisionist MVV Maastricht. "We hebben ze bij de strot gegrepen en niet meer losgelaten", zei Kraay. "Ik ben ontzettend trots op de jongens, ze zijn zó diep gegaan."

Cuijk strandde in de volgende ronde tegen PEC Zwolle (5-1). Kraay nam zijn spelers niets kwalijk na de harde nederlaag. "De trots overheerst. De jongens hebben Cuijk op de kaart gezet."

HHC Hardenberg bracht het thuispubliek op 15 december 2015 in vervoering in het bekertoernooi. De Topklasser won op sportpark De Boshoek met 2-0 van Eredivisionist NEC. Glenn Kobussen en Dennis Krohne velden na rust het oordeel.

De meegereisde fans van NEC kregen hun geld terug na de blamage. "Het was een wanvertoning. Als je wat wil bereiken, moet je je rug kunnen rechten, en dat miste ik", zei aanvoerder Rens van Eijden.

HHC kon de sensatie in de volgende ronde geen vervolg geven. Een vroege goal van Vincent Janssen bezorgde AZ een halvefinaleplek ten koste van de amateurs: 1-0.

De grootste verrassing deze eeuw was VVSB. De Topklasser uit Noordwijkerhout was in het seizoen 2015/2016 de tweede amateurclub ooit die de halve finales van het bekertoernooi bereikte, na IJsselmeervogels in 1975.

VVSB stuntte niet één, maar twee keer. In de derde ronde waren de amateurs te sterk voor FC Emmen, destijds actief in de Eerste Divisie. "Een afgang, dit is gewoon een schande", brieste toenmalig Emmen-trainer Marcel Keizer.

Het sprookje was nog niet voorbij voor VVSB. Na Capelle werd FC Den Bosch op een wonderbaarlijke manier verslagen. De ploeg van trainer Wilfred van Leeuwen stond tien minuten voor tijd met 2-0 achter, maar won alsnog met 2-3. HEMA-stagiair Maikey Parami maakte de winnende goal. "Ik kan wel janken van geluk", riep Van Leeuwen. "Hier gaan ze over tien jaar een film van maken."

Het lukte VVSB niet om als eerste amateurclub de finale in De Kuip te bereiken. De amateurs hielden in Stadion Galgenwaard lang stand tegen FC Utrecht, maar na een eigen goal van Peet van der Sloot in de 73e minuut was het gedaan. De thuisclub liep uit naar een 3-0-zege.