Simkin scheidde in 2006 na 33 jaar huwelijk van zijn vrouw Laura Blank. Ze besloten hun rijkdom eerlijk te verdelen.

Simkin liet het grootste deel van hun vermogen echter staan waar het al was: geïnvesteerd in een Madoff-fonds. Blank liet zich haar deel uitbetalen.

Nadat Madoff in 2008 de mega-oplichting had bekend kreeg Blank een telefoontje van de advocaat van haar ex-man. Zij zou een deel van haar vermogen moeten overmaken aan Simkin, om de verliezen die hij had geleden als gevolg van de fraude goed te maken.

Blank weigerde, en inmiddels vecht het tweetal de zaak uit bij de hoogste rechter in New York, nadat zes rechters al verschillend besloten over de kwestie.

Simkin beroept zich op het principe van de 'wederzijdse vergissing', dat een contract ongeldig kan verklaren als beide partijen zich hebben vergist over een voorwaarde van de overenkomst.

Volgens Simkin hebben hij en zijn vrouw zich vergist over het account bij Madoff. "In feite was er geen rekening en waren er geen bezittingen, er was alleen een Ponzi-zwendel van ongekende omvang."

De advocaat van zijn ex-vrouw stelt echter dat het account aan Simkin toebehoorde en dat de vrouw ook niet geprofiteerd zou hebben als er enorme winsten waren gerealiseerd.

Als de rechters Simkin in het gelijk stellen kan dat grote gevolgen hebben voor andere Madoff-gerelateerde zaken.