De Winter kreeg in 2020 de diagnose asbestkanker. In 2019 kreeg hij tijdens een reis naar Nieuw-Zeeland klachten, waarna hij zich liet onderzoeken.

Naast presentator was De Winter ook actief als producent en richtte hij het productiehuis IDTV op, dat succesvolle programma's als Lingo, Wie is de Mol? en Oud Geld maakte. Ook was hij samen met zijn partner, actrice Yvonne van den Hurk, actief als kunstenaar.

De presentator maakte voor Omroep MAX onder meer het interviewprogramma Wintertijd, waarin hij bekende Nederlanders interviewde. Nadat bekend was geworden dat hij ongeneeslijk ziek was, werd hem gevraagd nog één reeks van het programma te maken. In de laatste aflevering van het seizoen werd hij eenmalig zelf geïnterviewd door Jeroen Pauw.

Omroep MAX zendt de aflevering van TV Monument met Harry de Winter vervroegd uit wegens het overlijden van de televisiemaker. De uitzending is in de nacht van woensdag op donderdag te zien in plaats van op 26 maart. Ook de EO past zijn uitzendschema aan. De omroep zendt donderdagavond de documentaire Broertje over De Winter uit.

"Het is een raar leven", zei De Winter vorig jaar tegen het AD. "Er hangt een zwaard van Damocles boven mijn hoofd, maar eigenlijk wil ik er nog niets van weten." Hij voelde zich niet ziek en zijn behandelaar zei dat hij probeerde er "iets chronisch" van te maken.

"Ik wil nog leven", zei De Winter ook een jaar geleden nog in gesprek met Eva Jinek. "Carpe diem. Met Yvonne, familie, vrienden. Toen ik anderhalf jaar geleden mijn zoon vertelde dat ik ziek ben, vroeg hij: 'Heb je een bucketlist?' Maar ik heb mijn hele leven al gedaan wat ik wilde."

Omroep MAX-directeur Jan Slagter prijst De Winter als een "optimistische, pure, bevlogen man". Slagter herinnert zich hem als "iemand die altijd met muziek, met zijn vak bezig was: ik kende weinig mensen die bevlogener waren dan Harry."

"Harry was iemand die nooit onder stoelen of banken stak wat hij vond", zegt Slagter. "Hij was aimabel en kon heel goed luisteren en praten. Hij gebruikte in zijn programma's ook nooit een autocue. Hij had een paar blaadjes voor zijn neus en zag wel waar het gesprek heen ging."

Slagter noemt De Winter ook "eigenwijs, maar op een goede manier. Toen we de plannen maakten voor Omroep MAX heb ik heel vaak met hem gediscussieerd. Hij zag de toegevoegde waarde van de omroep niet in. Maar later was hij ook de eerste die erkende dat hij ongelijk had gehad."

De omroepbaas had de laatste dagen per app nog contact gehad met De Winter. "Hij vond elke keer weer een strohalm om zich aan vast te klampen: een nieuwe therapie, een nieuw idee. Dat optimisme dat hem zo kenmerkte heeft hij tot het einde toe gehad."

De Winter wordt in besloten kring begraven.