Het begin van Anonymous valt terug te leiden naar het internetforum 4chan, dat werd gelanceerd in 2003 en inmiddels ook bekend is van het grote lek waarbij de naaktfoto's van diverse beroemdheden werden gepubliceerd. Op 4chan kan iedereen anoniem reageren, en inmiddels is dat zelfs verplicht. Gebruikers krijgen automatisch de naam 'Anonymous’.

De oprichter van 4chan hoopte met de anonimiteit er voor te zorgen dat de zaken niet al te serieus werden, en dat lukte. 4chan is tot op de dag van vandaag een site waar gebruikers vooral terecht kunnen voor flauwe grappen en internetmemes.

Veel van die anonieme gebruikers gebruikten 4chan gewoon om (nog meer) grappen te maken en chaos te veroorzaken op de site, maar deden zich bijvoorbeeld ook voor als minderjarige meisjes om pedofielen te 'vangen’ en vervolgens aan de schandpaal te nagelen. Ook werden er massaal neptelefoontjes gepleegd, of besloten de forumgebruikers om op hetzelfde moment in te loggen op een online game, om de nornale spelers te pesten.

Ongeveer een jaar na de oprichting van de site werd de term 'Anonymous’ iets meer dan alleen een naam voor anonieme gebruikers. Het werd een naam voor een bepaalde groep gebruikers, maar wie dat precies waren bleef altijd wat vaag. Iedereen kan immers anoniem reageren.

Er kwam langzaam aan ook meer organisatie in de pesterijen van Anonymous, dat de projecten inmiddels vaak via chatprotocol IRC organiseerde. Tot dusver was de groep echter nog niet bekend bij het grote publiek.

Dat veranderde rond 2008, toen de Amerikaanse site Gawker een gelekte video plaatste van de Scientology-kerk, waarin acteur en Scientology-lid Tom Cruise werd geïnterviewd. Scientology nam juridische stappen om de video van Youtube te laten verwijderen.

Dat werd door veel 4chan-gebruikers gezien als een poging tot censuur. “Ik denk dat het tijd is om iets groots te doen”, opperde één anonieme 4chan-gebruiker.

En groots werd het. Op sociale media werden handleidingen verspreid waarin nieuwkomelingen werd uitgelegd hoe ze eenvoudig te gebruiken tools konden downloaden om zelf een ddos-aanval uit te voeren, waarbij grote hoeveelheden data worden verstuurd naar websites om de servers te overbelasten.

Door massaal zoekwoorden in Google in te voeren, zorgde Anonymous ervoor dat Scientology bovenaan de zoekresultaten kwam wanneer er gezocht werd op 'dangerous cult’. Honderden pizza’s werden besteld op adressen van Scientology-kerken. Er werd ook voor het eerst een video online gezet waarmee de groep de wereld toesprak via een computerstem - iets dat Anonymous nu nog altijd doet.

Op 15 maart dat jaar toonde de groep voor het eerst echt hoe groot het was. Duizenden mensen protesteerden voor Scientology-kerken over de hele wereld. Velen droegen daarbij het inmiddels kenmerkende Guy Fawkes-masker, bekend uit de film V for Vendetta.

Hoewel een bepaalde groep 'Anons’ zich liever bezig bleef houden met practical jokes, kreeg het activisme de overhand binnen de groep. Anonymous had de wereld (en misschien ook wel zichzelf) laten zien wat het allemaal kon bereiken, en dat vroeg om meer.

Sindsdien zetten de 'hacktivists' hun middelen vaak in om te protesteren tegen wat zij zien als censuur of beperkingen van internetvrijheden. De groep maakt daarbij gebruik van sociale media en chatrooms om mensen te werven. Door het anonieme en anarchistische karakter van de groep blijft het onduidelijk hoe groot de groep precies is, en waar het initiatief van de acties ligt. 

Hoewel er soms een website wordt overgenomen, hackt de groep eigenlijk maar zelden; Anonymous blijft vooral sites overbelasten met ddos-aanvallen, dat door hen wordt gezien als een vorm van online demonstreren. Daarbij moeten vooral overheden en bedrijven het ontzien. Zo legde Anonymous-leden in 2010 Paypal tijdelijk plat, omdat de online betaaldienst donaties naar klokkenluidersite Wikileaks onmogelijk had gemaakt na de publicatie van honderdduizenden overheidsdocumenten. Ook ondernam het een aantal acties in het kader van de Arabische Lente in 2011. 

De activisten van Anonymous zijn ook steeds vaker offline te vinden, altijd gehuld in hetzelfde masker. Ze waren prominent aanwezig bij de Occupy-protesten in 2011, en de protesten tegen handelsverdrag ACTA in 2012. 

Begin 2015 opende Anonymous de aanval op Jihadistische site, als represaille voor de aanslag op het satirische magazine Charlie Hebdo.