Reddick was bekend van een aantal hitseries, zoals The Wire, Fringe en Oz, waarin hij in 2000 zijn debuut maakte. Hij speelde in de serie een rechercheur die tijdens een undercoverklus verslaafd raakt en naar de gevangenis Oz wordt gestuurd. In The Wire speelde hij de hoofdrol van luitenant Cedric Daniels, het hoofd van de afdeling verdovende middelen.

Het grote publiek kende Reddick de afgelopen jaren vooral van zijn rol in de John Wick-films. Daarin speelde hij Charon, de conciërge van het Continental Hotel in New York, een vrijhaven voor het gilde van huurmoordenaars waar het titelpersonage deel van uitmaakt. Reddick speelde een belangrijke bijrol in de vier delen die tot nu toe zijn gemaakt. Het vierde deel is vanaf volgende week wereldwijd in de bioscopen te zien.

Ook zou Reddick te zien moeten zijn in Ballerina, de spin-off van de John Wick-reeks die volgend jaar moet verschijnen. Het is niet bekend of het overlijden van de acteur gevolgen heeft voor die film.