Henke speelde american football op het hoogste niveau tot hij in 1994 door blessures gedwongen werd te stoppen. Zijn eerste rol als acteur volgde in 1996.

Zijn grootste rol speelde hij als cipier Piscatella in de vrouwengevangenis van Orange Is the New Black. Hij was van 2016 tot 2018 in 26 afleveringen van de populaire Netflix-serie te zien. Als onderdeel van de serie won hij in 2017 de Screen Actors Guild Award voor beste cast in een comedyserie.

De acteur was verder onder meer te zien in de series Lost, Justified en meer recentelijk Manhunt en The Stand. Ook speelde hij gastrollen in films als Bright, Split en Fury.