Ben Affleck en Reese Witherspoon hadden bijna de hoofdrollen gehad in de film Clueless. De acteur en de actrice deden beide auditie, maar uiteindelijk werd gekozen voor Alicia Silverstone en Paul Rudd.

Dat vertellen de filmmakers aan Vanity Fair voor een special over de film uit 1995.

"Ik weet nog dat ik Reese ontmoette omdat iedereen mij vertelde hoe fantastisch ze was. En dat zag ik ook, maar toen wist ik eigenlijk al zeker dat ik Alicia als Cher wilde, dus Reese had geen kans meer", aldus regisseur Amy Heckerling.

De film uit 1995 vertelt over rijkeluiskinderen Cher, Josh, Dionne, Murray en Tai die wonen in Beverly Hills. Paul Rudd werd door de regisseur gecast voor de rol van Josh, maar dat was bijna Ben Affleck geweest.

"Hij vertelde me later dat hij ook eens auditie had gedaan, maar ik kon me dat helemaal niet herinneren. Waarschijnlijk heeft hij met iemand van casting gesproken en werd toen duidelijk dat hij niet geschikt was."