De geschiedenis van Macintosh Retail Group gaat terug naar 1824, toen het oude logo voor het eerst werd gebruikt.

De naam is afkomstig van de Schot Charles Macintosh, een jassenfabrikant, die beroemd werd door rubber toe te passen in zijn producten. Door twee lagen stof aan elkaar te kleven met rubbersolutie werden de jassen waterdicht. De vennootschap zelf, Chas Macintosh Confectie nv, werd opgericht in 1949.

Het bedrijf kwam in Nederland terecht doordat twee confectie-ateliers in Limburg een samenwerking aangingen met Dunlop Rubber uit Londen, dat eigenaar was van de fabrieken van Macintosh. Het hoofdkantoor is gevestigd op Maastricht Aachen Airport.

In 1953 fuseerde de onderneming met Beijer Confectie Ateliers en in 1962 maakte het bedrijf de sprong naar de Amsterdamse effectenbeurs. Eind jaren zeventig was het een van de grootste kleermakers van Europa.

Macintosh heeft al jaren te kampen met een hoge schuldenlast. Het bedrijf deed daarom al meerdere onderdelen van de hand. Zo werden eerder al Belcompany en Halfords verkocht. Ook deed de onderneming afstand van zijn Britse activiteiten en van interieurketen Kwantum.

In december zijn zowel het moederbedrijf als de afzonderlijke ketens Dolcis, Invito, Manfield, PRO Sport en Steve Madden failliet verklaard. Ook Macintosch E-commerce en budgetketen Scapino gingen op de fles. Het Belgische Brantano is buiten het faillissement gebleven, maar is later wel overgenomen door R&S Retail, FNG Group en de familie Torfs.

Bij de ruim vijfhonderd winkels werken in totaal ongeveer vijfduizend mensen. Eind 2014 werkten er in totaal bijna 10.500 medewerkers bij Macintosh, goed voor in totaal 5.746 voltijdbanen.

Macintosh is actief in Nederland, België en het Verenigd Koninkrijk. Het bedrijf boekte in 2014 een verlies van ruim 101 miljoen euro, tegenover iets meer dan 12 miljoen euro een jaar eerder. De omzet uit de schoenenwinkels, inclusief de inmiddels verkochte Britse dochters, kwam in 2014 uit op 679 miljoen euro.

​