Glaser was een van de bekendste grafisch ontwerpers van de Verenigde Staten. Hij brak door toen hij in 1966 een poster van Bob Dylan ontwierp.

Zijn bekendste ontwerp is echter het I Love NY-logo, dat gedrukt werd op onder andere t-shirts, mokken en andere kledingstukken.

Glaser was in 2004 de winnaar van de National Design Award, een prijs die werd uitgereikt door het Cooper-Hewitt National Design Museum. In 2010 ontving de grafisch ontwerper de National Medal of Arts uit handen van voormalig president Obama. Dit is de hoogste Amerikaanse onderscheiding die een kunstenaar kan krijgen.