Meer dan vijftig jaar was Rickles te zien in nachtclubs, concerthallen en op televisie. De komiek was vooral bekend om het beledigen van zijn publiek. Daarbij discrimineerde hij niet, maar gaf hij mensen wel een kritische behandeling, zo meldt The New York Times. 

Vooral in de jaren zestig en zeventig verscheen Rickles vaak op televisie. De komiek was onder meer regelmatig te zien in The Tonight Show. Daarnaast was hij een graag geziene gast bij Dean Martin's Roasts, waarbij beroemdheden werden bekritiseerd. 

De komiek overleed in zijn huis in Los Angeles, waar hij woonde met zijn vrouw Barbara Sklar.