De politie viel de coffeeshop binnen in 2007 en 2008 en trof een voorraad cannabis aan die in strijd was met de gedoogvoorwaarden. 

Reden voor het Openbaar Ministerie om de eigenaar van Checkpoint, Meddie W., te vervolgen voor de handel in softdrugs. De aanvoer van hasj en hennep aan de coffeeshop bleek niet te achterhalen en daarom werd hem ook deelname aan een criminele organisatie ten laste gelegd.

Het gerechtshof oordeelt dinsdag dat W. schuldig is, maar geen straf verdient. De coffeeshop werd namelijk jarenlang gedoogd door de gemeente met medeweten van het OM en kon op die manier uitgroeien tot de grootste coffeeshop van Nederland.

Dagelijks kwamen er twee- tot drieduizend klanten. De meesten kwamen uit Frankrijk en België. Het hof stelt dat de voorraad cannabis weliswaar in overtreding was met de gedoogafspraken, maar 'tegelijk ook niet te vermijden wanneer je een goed draaiende coffeeshop exploiteert.' Daarom legt het hof geen straf op.

Met het oordeel van het gerechtshof in Den Bosch komt er waarschijnlijk een einde aan een langdurende rechtszaak tegen de exploitant van Checkpoint die begon in 2010. De Hoge Raad besliste in 2016 dat de zaak over moest, nadat het gerechtshof in Den haag (2012) en Amsterdam (2014) oordeelde dat het Openbaar Ministerie niet had mogen vervolgen. 

Het hof zegt in zijn uitspraak: "dat zolang de wetgever de 'achterdeur-problematiek' van coffeeshops, het legaal verkopen en het illegaal leveren van hennep en/of hasj, niet reguleert, de rechter een inhoudelijke beslissing  moet geven, wanneer het OM dit soort zaken aan hem voorlegt."