Ed Sheeran heeft voor hij een relatie kreeg met Cherry Seaborn verschillende beroemde vriendinnen van Taylor Swift versierd. 

"Taylors wereld bestaat uit beroemdheden'', zegt Sheeran in een interview met Rolling Stone.

De Britse zanger vergezelde Swift tijdens haar tournee Red en haar hielp met haar album. "Ik was destijds de 22-jarige onbeholpen Britse jongen die ging touren met die grote Amerikaanse artiest die allemaal beroemde vriendinnen had. Het was erg gemakkelijk. Het kwam regelmatig voor dat ik wakker werd, opkeek en dacht 'hoe is dit gebeurd?'."

Swift en Sheeran zien elkaar nog steeds een paar keer per jaar. De zanger zou nog graag een keer een stadiontournee met haar doen waarbij ze elkaar nummers zingen.